成功白领林真心（陈乔恩 饰）因被上司压迫、下属吐槽，陷入了少女时代的深深回忆。原来曾是平凡少女（宋芸桦 饰）的真心有着一段爆笑却有充满甜蜜的初恋回忆。少女真心曾经暗恋校草欧阳非凡（李玉玺 饰），却总是不敌校花陶敏敏（简延芮 饰）的魅力，令她苦恼不已，一次意外却让她与校霸徐太宇（王大陆 饰）组成了“失恋阵线联盟”，他们势要夺爱，上演了一幕幕生猛、搞笑的青春趣事，而在相处中两人的情感也发生了微妙的变化……若干年后，来到成人世界的林真心又能否重拾初心呢？
故事发生在名为凤梨学院的学校中，加贺见优希（下田麻美 配音）一直都憧憬着能够进入这所名门院校就读，通过自己的不懈努力终于实现了梦想。然而，在安排宿舍的时候，负责此事的柿乃坂绫奈老师（浅仓杏美 配音）误将优希认成了女生的名字而将他分入了女生宿舍。 如果优希住在女生宿舍的事情被校方发现，优希势必会遭到学校的开除，为了弥补自己的过失，绫奈老师提出帮助优希隐瞒他的男子身份。同时，为了监视优希的一举一动，绫奈老师将优希安排住进了自己的房间内，就这样，刚刚升入高中的优希开始了和美女老师的同居生活。
